ALKANA, ALKENA, ALKUNA

1.       Pembuatan alkana

       Ada beberapa cara pembuatan alkana antara lain :

a)        Sintesa Wurtz

2RX + 2Na R–R + NaX

2CH₃CH₂Br + 2NaCH₃CH₂ CH₂CH₃ + 2NaBr

                 etil bromida                                    butana

Rantai alkana yang terbentuk lebih panjang.

b)       Sintesa Grignard

RX + Mg  RMgX                 

RMgX + H₂O ¾®  R – H + MgOHX

CH₃CH₂Br + Mg  CH₃CH₂ MgBr

etil bromida                            etil magnesium bromida

        CH₃CH₂ MgBr  + H₂O ®   CH₃CH₃    +     MgOHBr

                                                               etana         Mg hidroksi bromida                               

Rantai alkana yang terbentuk tetap.

c)        Adisi H₂ pada alkena dan alkuna

CH₂ = CH₂ + H₂ CH₃ – CH₃

                     etena                                  etana

CH₂  = CH₂+H₂CH₂  = CH₂+H₂ ® CH₃ – CH₃      

       etuna                                 etena                     etana

        Rantai alkana yang terbentuk tetap.

d)       Sintesa Dumas

RCOONa + NaOH  ® RH + Na₂CO₃ 

CH₃COONa + NaOH ® CH₄ + Na₂CO₃

 natrium asetat               metana

        Rantai alkana yang terbentuk lebih pendek.

2.       Sifat alkana

Alkana merupakan zat yang sukar bereaksi sehingga disebut paraffin yang berarti memiliki afinitas kecil. Alkana dapat mengalami reaksi pembakaran, substitusi, dan cracking (pemutusan rantai alkana menjadi hidrokarbon dengan rantai karbon lebih pendek atau hidrokarbon tidak jenuh).

a.        Reaksi pembakaran

CH₄ + 2O₂ ® CO₂ + 2H₂O

b.        Reaksi substitusi

CH₄ + Cl₂ ® CH₃Cl + HCl

CH₃Cl + Cl₂ à CH₂Cl₂  + HCl

CH₃Cl + Cl₂ à CHCl₃  + HCl

c.        Cracking

C₁₄H₃₀ ® C₇H₁₆ + C₇H₁₄

3.       Pembuatan Alkena

Alkena dapat dibuat dari reaksi eliminasi alkohol atau halogen alkana.

a.        ROH  + H₂SO₄ alkena + H₂O

CH₃–CH₂OH+H₂SO₄CH₂ =CH₂+ H₂O

b.        RX  + KOH alkena + KX + H₂O

CH₃–CH₂Br+KOHCH₂ =CH₂+KBr + H₂O

4.       Sifat Alkena

Pada alkena terdapat satu ikatan rangkap sehingga memungkinkan terjadi reaksi adisi dan oksidasi.

a.        R-CH=CH₂  + H₂   alkana

b.        R-CH=CH₂  + X₂  ¾® dihalogen alkana.

c.        R-CH=CH₂ + HX ¾® R-CHX – CH₃

Halogen alkana (aturan Markovnikov : X^- masuk pada atom C yang lebih positif,

biasanya yang mengikat atom H lebih sedikit, kecuali bila ada pengaruh gugus lain yang berpengaruh terhadap muatan atom C pada ikatan rangkap)

Jika kedua atom C yang tak jenuh mengikat atom-atom H yang sama banyaknya, maka berlaku aturan Saytzew-Wegner yang menyatakan bahwa bagian negatif dari zat yang diadisi selalu diikat oleh atom C yang mengikat gugus alkil yang paling sederhana.

                 δ+    δ-

CH₃-CH₂-CH=CH-CH₃ + HX  à  CH₃-CH₂-CHX – CH₂-CH₃

        Urutan Gugus pendorong elektron   ((CH₃)₃C-  > (CH₃)₂CH- > CH₃-CH₂-CH₂-  > CH₃-CH₂-  >  CH₃- 

Adisi HX pada alkena tak simetris bersifat regio selektif (Regio bhs Latin artinya arah) karena H⁺ dari HX menjadi terikat pada atom C yang telah lebih banyak mengikat hidrogen. Alasan selektivitas ini bahwa jalur adisi ini menghasilkan karbokation-antara yang lebih stabil dari antara dua yang mungkin.

 

Urutan kestabilan karbokation : teriser > sekunder > primer.

Karbokation primer: tak stabil dan berenergi tinggi.

Karbokation sekunder: lebih stabil dan berenergi rendah

                             H⁺                               Cl^-          

CH₃-CH = CH₂    à  [CH₃-C⁺H - CH₃]   à    CH₃-CHCl - CH₃

                                                                      

d.        Pereaksi Bayer

R – CH = CH₂ + O + H₂O ¾® R - CH - CH₂

                                                                    |        |

                                                                            OH    OH

                         alkena                                        alkandiol

e.        Oksidasi R– CH = CH₂ dengan oksidator kuat     ¾® RCOH    +    HCOH

                                                                                      Aldehid         Formal dehid

5.       Pembuatan Alkuna

Alkuna dapat dibuat dari reaksi eliminasi dihalogen alkana

R – CH – CH₂X +2KOH                       + 2KX +2H₂O

                |

               X

R – CH₂ – CHX + 2KOH                      +  2KX +2H₂O

                          |

 X

6.       Sifat Alkuna

Adanya ikatan ganda tiga memungkinkan alkuna mengalami reaksi adisi, baik adisi dengan H₂, X₂, maupun HX. Adisi dengan HX memenuhi aturan Markonikov seperti pada alkena.

CH º CH + H₂¾¾® CH₂ = CH₂

CH₂ = CH₂ + H₂ ¾¾® CH₃ – CH₃

CH º CH + Br₂¾¾® CHBr = CHBr

CHBr = CHBr + Br₂ ¾¾® CHBr₂ – CHBr₂

CH º CH + HBr ¾¾® CH₂ = CHBr

CH₂  = CHBr + HBr ¾¾® CH₃ – CHBr₂

Gas etuna / asetilena

Gas asetilena dapat dibuat dengan pembakaran tidak sempurna metana atau mereaksikan kalsium karbida dengan air.

a.        4CH₄ + 3O₂  ¾¾® 2C₂H₂ + 6H₂O

   metana                    asetilena / etuna

 

                    

b.                                     + H₂O  ¾¾® CH º CH + Ca(OH)₂

kalsium karbida/batu karbid

Gas yang dihasilkan pada reaksi batu karbid dengan air tidak sedap (bau busuk) karena adanya gas fosfin (PH₃) yang mencampuri gas asetilena. Gas asetilena sendiri memiliki aroma sedikit harum. Gas fosfin selain berbau busuk memiliki sifat racun. Gas asetilena umumnya digunakan untuk mengelas besi dan baja.

Adapun sifat-sifat gas etuna / asetilena adalah sebagai berikut :

1)       HC º CH + 2[Ag(NH₃)]²⁺® Ag – C º C – Ag(s) + 2NH₄⁺

2)        HC º CH + 2CuCl ¾¾® Cu – C º C – Cu (s) + 2HCl 

3)       HC º CH + H₂OCH₃CHO

                                                       asetaldehid/etanal

   

4)       HC º CH                                  

        

	Isoalkana            CH3            ½ CH3 – CH – CnH2n+1
			CH3                             CH3            I                                   I CH3 – CH – CH3                  CH3 – CH – CH2 – CH3        Isobutana                         isopentana
			CH3                                        CH3             |                                            |      CH3 –  C – CH3                             CH3 – C – CH2 – CH3             |                                           |             CH3                                        CH3                      neopentana                            neoheksana
	Neoalkana           CH3           ½ CH3 – C – CnH2n+1           ½               CH3

 

Tata nama Trivial